Катехоламины. Адреналин и его синтез

Гормонами мозгового слоя надпочечников являются адреналин (эпинефрин) и норадреналин (норэпинефрин или артеренол), которые, как видно из формул, представляют собой аминопроизводные диоксибензола (катехол или пирокатехин) и поэтому называются катехоламинами. Экстракты мозгового слоя надпочечников содержат и предшественник этих гормонов — дофамин, который также является катехоламииом.

Адреналин — первый гормон, выделенный в чистом виде; синтезирован в 1904 г. Норадреналин синтезирован в 1910 г., но его присутствие в экстрактах надпочечников и его роль как медиатора возбуждения адренергических нервов была обнаружена в 1946 г., когда von Euler удалось показать, что это вещество воспроизводит основные биологические эффекты, наблюдаемые при раздражении адренергических нервов.

Адреналин и норадреналин синтезируются в разных клетках и освобождаются раздельно, в зависимости от характера стимулирующего воздействия. Хотя в мозговом слое надпочечников адреналина содержится в 4—10 раз больше, чем норадреналина, его концентрация в плазме намного меньше и составляет всего 0,06 мкг/л, в то время как концентрация норадреналина 0,3 мкг/л.

катехоламины

Адреналин и норадреналин синтезируются из тирозина в процессе ряда реакций. Тирозин (который может образовываться из фенилаланина) превращается в диоксифенилаланип (дофа), который под влиянием фермента l-дофа-декарбоксилазы декарбоксилируется в диоксифенилэтиламин (дофамин). Небольшое количество дофамина присутствует в гранулах мозгового слоя надпочечников; более значительное количество этого вещества обнаруживается в волокнах симпатических нервов, где оно может составлять половину всех катсхоламинов. Путем b-гидроксилирования дофамин превращается в норадреналин, из которого путем О-мстилирования образуется адреналин.

Гормоны, встречающиеся в естественных условиях, являются левовращающими соединениями, а их активность почти вдвое превышает активность рацемических соединений, получаемых искусственным путем. Последние, однако, могут быть превращены в свои оптические изомеры, обладающие активностью, близкой к активности естественных гормонов.

Поступающие в продажу препараты адреналина получают либо из мозгового слоя надпочечников, либо синтетически. Смесь адреналина и норадреналина легко получить путем экстракции ткани надпочечников разведенной кислотой с последующим осаждением белков спиртом и высаливанием свободных оснований аммонием. Гормоны представляют собой белые гигроскопичные вещества, быстро разрушающиеся при контакте с воздухом. Их химические и физиологические свойства определяются наличием фенольной, спиртовой и аминной группировок.

Подобно другим производным катехина, они легко окисляются в нейтральном или щелочном растворе и сохраняют стабильность лишь при рН 5,0 и меньше. В растворах, имеющих более высокий рН, при контакте с воздухом происходит окисление гормонов, о чем свидетельствует постепенное изменение цвета растворов, которые приобретают сначала розовый, потом красный и, наконец, коричневый цвет. Окисляясь, адреналин и норадреналин превращаются в адреноксин и норадреноксин, которые в свою очередь превращаются соответственно в адренолютин и норадренолютин.

Оглавление темы "Физиология и болезни надпочечников":
  1. Синдром феминизации. Гормонально-неактивные опухоли надпочечников
  2. Применение глюкокортикоидов в лечении
  3. Мозговая часть надпочечников и их анатомия
  4. Катехоламины. Адреналин и его синтез
  5. Обмен адреналина и норадреналина
  6. Физиология и функция катехоламинов - адреналина и норадреналина
  7. Эффекты катехоламинов. Влияние адреналина и норадреналина на кровообращение
  8. Влияние адреналина на обмен углеводов, ЦНС, мускулатуру
  9. Применение адреналина и норадреналина в медицине
  10. Симпатобластома, нейробластома, ганглионеврома надпочечников