В настоящее время существует множество простых синтетических соединений, эстрогенное действие которых идентично действию натуральных стероидов и их производных. Первыми искусственно созданными эстрогенами оказались производные фенантрена и дибензантрацена, химически близкие к натуральным стероидам. Однако впоследствии было показано, что эстрогенной активностью обладают также соединения, не имеющие фенантренового ядра.

Из них наиболее широкое применение получил 4,4-диоксидиэтилстильбен (диэтилстильбэстрол или стильбэстрол), активность которого в расчете на единицу веса в несколько раз выше, чем активность эстрона. Структурные формулы диэтилстильбэстрола и его основных производных приведены ниже.

Хотя в формулах искусственных эстрогенов и натуральных стероидных гормонов и обнаруживается мало общего, между ними в действительности имеется родство. Как показывает рентгеноструктурный анализ, пространственные связи атомов в этих двух группах соединений идентичны. Поэтому нет ничего удивительного в том, что в организме происходит превращение искусственных эстрогенов в эстрон, чем и объясняется идентичность их физиологических эффектов.

Дешевизна искусственных эстрогенов и их эффективность при приеме внутрь составляют огромное преимущество этих соединений перед натуральными эстрогенами и привели к тому, что они получили широкое клиническое применение. Эффект подкожного введения 1 мг диэтилстильбэстрола равен эффекту введения 10 000 ИЕ эстрона, при приеме внутрь 1 мг диэтилстильбэстрола эквивалентен 50 000 ME эстрона. Эффективность бензоэстрола и гексэстрола составляет приблизительно третью или четвертую часть эффективности диэтилстильбэстрола.

Существуют и другие нестероидные синтетические эстрогены. К ним относятся, например, металленестрил (валлестрил), содержащий нафталановое ядро и примерно в 10 раз менее активный, чем диэтилстильбэстрол, а также дипропионат промстэстрола (мепран-дипропионат), представляющий собой сложный эфир диметилгексэстрола.

Получены также сложные эфиры натуральных эстрогенов, обладающие пролонгированным действием. К ним относятся полимер эстрадиол-фосфата— полиэстрадиолфосфат (эстрадурин), сложный эфир циклопентилпропионата эстрадиола в масле — эстрадиол-цнпионат (депо-эстрадиол) и эстрадиол-валерат (делэстроген), используемый в виде масляного раствора. Эстрон применяется также per os в виде бисульфата пиперазина.

1. Рассчет времени овуляции. Женские половые гормоны - эстрогены
2. Биосинтез и обмен эстрогенов
3. Физиология и эффекты эстрогенов
4. Диагностика и методы определения эстрогенов
5. Синтетические эстрогены - преимущества
6. Прогестины. Структура и синтез прогестерона
7. Физиология и биологические эффекты прогестерона
8. Методы определения прогестерона. Релаксин
9. Хорионический гонадотропин (ХГЧ): строение и синтез
10. Физиология и эффекты хорионического гонадотропина - ХГЧ