Советуем для ознакомления:

Эндокринология:

Популярные разделы сайта:

Прогестины. Структура и синтез прогестерона

Активные эстракты желтого тела, впервые полученные Corner и Allen, вызывали прогестинальную пролиферацию эндометрия, поддерживали беременность у кастрированных крольчих и увеличивали чувствительность матки морской свинки до такой степени, что образовывалась децидуальная оболочка. Впоследствии было выделено активное начало, названное прогестероном, которое при одновременном введении с эстрогеном, воспроизводило эффекты, вызываемые неочищенным эстрактом.

Помимо прогестерона, из крови были выделены также 3-кетопрегнен-20b-ол и 3-кетопрегнен-20 a-ол, секретируемые граафовыми пузырьками, желтым телом и плацентой. Эти и другие соединения, оказывающие прогестинальное действие, получили название прогестогенов, прогестинов, или гестагенов.

Прогестерон можно получить путем окисления его метаболита прегнандиола, который содержится в большом количестве в моче беременных. Однако проще готовить его из холестерина или стигмастерина (стерин, который содержится в соевых бобах). Относительно низкая активность прогестерона стимулировала создание синтетических производных, отдельные из которых приведены выше.

прогестерон

Химия прогестерона. Прогестерон можно рассматривать как производное прегнина — соединения, содержащего 21 атом углерода с двумя мстильными группами в положениях 10 и 13 и этильной группой у 17-го углеродного атома стероидного ядра. Молекула прогестерона имеет группу СОСН3, расположенную у С17, а у С4 — двойную связь. Прогестерон образуется из прегненолона путем ДПН-зависимой реакции, катализируемой 3b-оксистероиддегидрогеназой. В процессе обмена он превращается в прегнандиол (прегнан-3 а, 20 а-диол), в котором происходит насыщение двойной связи прогестерона и замещение атома кислорода у С3, группой ОН, а группы СОСН3, расположенной у C17, группой СНОН = СН3.

У людей прегнандиол выделяется в виде натрий глюкуронида. Так как большая часть прогестерона превращается в организме в прегнандиол, определение экскреции этого метаболита, служит показателем интенсивности секреции прогестерона. Связывание прегнандиола является специфической особенностью человеческого организма. У других видов он выделяется в свободной форме. У менструирующих женщин прогестерон образуется главным образом клетками желтого тела яичников. Наибольшее количество прогестерона секретируется в течение лютеиновой фазы менструального цикла. Во время беременности прогестерон выделяется плацентой, причем максимальных величин его секреция достигает примерно на 30-й неделе беременности.

У детей, взрослых мужчин, у женщин после наступления менопаузы, а также в течение фолликулярной фазы менструального цикла источником прогестерона и прегнандиола, обнаруживаемого в моче, являются надпочечники. У детей за сутки в организме образуется 0,4—1 мг прегнандиола, у мужчин и находящихся в менопаузе женщин — 0,5—1,5 мг. В течение лютеиновой фазы цикла за сутки выделяется 5—7 мг прегнандиола. На 15-й неделе беременности экскреция составляет около 10 мг, а к 30-й неделе достигает примерно 40 мг в день, после чего вплоть до родов остается приблизительно на том же уровне. Совершенно уникальными животными являются быки, которые выделяют вдвое больше прегнандиола, чем тельные коровы. Поскольку после кастрации быков прегнандиол исчезает, очевидно, что он имеет у них тестикулярное происхождение.

Оглавление темы "Женские половые гормоны":
  1. Рассчет времени овуляции. Женские половые гормоны - эстрогены
  2. Биосинтез и обмен эстрогенов
  3. Физиология и эффекты эстрогенов
  4. Диагностика и методы определения эстрогенов
  5. Синтетические эстрогены - преимущества
  6. Прогестины. Структура и синтез прогестерона
  7. Физиология и биологические эффекты прогестерона
  8. Методы определения прогестерона. Релаксин
  9. Хорионический гонадотропин (ХГЧ): строение и синтез
  10. Физиология и эффекты хорионического гонадотропина - ХГЧ