Советуем для ознакомления:

Фармакология:

Популярные разделы сайта:

Химические свойства трепанацидов. Галогенированные углеводороды, фенолы и бисфенолы

При описании химических свойств препаратов использованы данные W.C. Campbell, R.S. Rew (1986).
Химиотерапия фасциолеза впервые разработана в двадцатых годах на основе экстракта мужского папоротника и двух галогенированных углеводородов: четыреххлористого углерода и гексахлорэтана. Четыреххлористый углерод имеет структурную формулу
Структурная формула гексахлорэтана:

гексахлорэтан

Эти препараты применяли в США и бывшем СССР долгие годы, но из-за мутагенного эффекта их не стали использовать в ветеринарии. Такая же участь была и у фреона 112 (дифлуоротетрахлорэтана).
Наибольшее применение получил 1,4-бистрихлорметилбензол (гетол), особенно, в ФРГ, а затем под названием гексихол и политрем на территории бывшего Советского Союза. Препарат имеет структурную формулу:

гетол

Обособленную структуру имеет гетолин, имеющий высокую активность против дикроцелий.

Гетолин - C26H25CI3N20.
Молекулярная масса: 487,85.
Химическая формула: 1-метил-4~[3,3,3~трис(4-хлорфенил)-1-оксопропил]пиперазин.
Синонимы: LZ-5446, дикроден.
Структурная формула:

гетолин

Растворимость: хорошо растворяется в алкоголе и горячей воде.
Токсичность: ЛД50 при введении в желудок мышам равна 610 мг/кг.

Галогенированные фенолы и бисфенолы

Первым представителем этого класса соединений явился гексахлорофен, применяемый против взрослых F. hepatica, в 50-60 годах XX в.

Гексахлорофен - С13Н6С1602.
Молекулярная масса: 406,92.
Химическая формула: 2,2-метиленбис[3,4,6-трихлоро] фенол.
Синонимы: билевон.
Растворимость: не растворим в воде, растворим в алкоголе, ацетоне, эфире, пропилен гликоле.

Менихлофолан.
Молекулярная масса: 345,09.
Химическая формула: 5,5 '-дихлоро-3,3 '-динитро-[1,1-6ифенил]-2,2-диол.
Синонимы: никлофолан, байер 9015, билевон-М.
Растворимость: не растворим в воде, растворим в органических растворителях.

Нитроксинил - C7H3IN2O3.
Молекулярная масса: 290,03.
Химическая формула: 4-гидрокси-3-йодо-5-нитробензонитрил.
Синонимы: довеникс, тродакс, дисмиосикс.
Структурная формула:

нитроксинил

Растворимость: слабо растворим в воде, растворим в органических растворителях.

Битионол - C12H6CI4O2S.
Молекулярная масса: 356,07.
Химическая формула: 2,2-тиобис[4,6-дихлоро]фенол.
Растворимость: практически не растворим в воде, растворим в ацетоне, диметилацетамиде, слабо растворим в пропилен гликоле и этаноле.
Сульфоксид битионола (битин S) имеет формулу C12H6CI4O3S и молекулярную массу 370,07.
Структурная формула:

битионол

- Читать далее "Салициланилиды. Бензимидазолы в роли трепанацидов"

Оглавление темы "Антигельминтные препараты":
1. История создания антигельминтиков. Трематодоциды
2. Нематодоциды. История создания нематоцидов
3. Цестодоциды. История создания цестодоцидов
4. Химические свойства трепанацидов. Галогенированные углеводороды, фенолы и бисфенолы
5. Салициланилиды. Бензимидазолы в роли трепанацидов