Советуем для ознакомления:

Фармакология:

Популярные разделы сайта:

Трипафлавин. Риванол и его свойства

П. Эрлих первый обратил внимание на трипаноцидные свойства различных акридиновых красителей; от него же исходит мысль о синтезе хлорметилата 3,6-диамино-акридина. Один из его учеников затем установил, что это соединение имеет значительно более сильное бактерицидное действие, чем большинство других антисептических средств. С тех пор оно введено в продажу под названием трипафлавина, также панфлавина и акрифлавина или гомофлавина. Для синтеза трипафлавина исходят из аминодифенилметана (2), который может быть легко получен из формальдегида с избытком анилина через образующийся первично ангидроформальдегиданилин.

К растворенному в 66%-ной серной кислоте диаминодифенилметану (2) при охлаждении по каплям приливают нитрирующей смеси; при этом образуется динитро-соединение (3), которое при действии олова и соляной кислоты гладко восстанавливается до тетраминодифенилметана (4). При нагревании реакционной смеси в автоклаве на 175° отщепляется аммиак и получается двойная оловянная соль диаминодигидроакридина (5). Добавление слабых окислителей вроде хлорного железа при этом излишне; диаминодигидроакридин (5) при вышеупомянутых условиях прямо переходит в диаминоакридин. После ацетилирования диаминоакридина уксусным ангидридом и ацетатом натрия диацетат (7) обрабатывают метиловым эфиром р-толуолсульфоновой кислоты.

При этом эфир присоединяется к акридиновому азоту, и если полученный продукт нагревать с концентрированной соляной кислотой, то получается в виде солянокислой соли 3,6-диамино- 10-метилакридин,— трипафлавин (9).

Название трипафлавин происходит от того, что вначале этому препарату было приписано очень сильное действие на трипанозомы. Однако, все больше и больше выяснялось, что он является безвредным и притом чрезвычайно сильно действующим антисептическим средством общего характера, который в состоянии уничтожить бактерии, попадающие в кровеносную систему. Однако против протозоа у человека он оказался недействительным.

трипафлавин

Риванол

Соперником трипафлавина явился представитель его же класса — это 2 - этокси-6-9 - диаминоакридин. Препарат названный риванолом получается по второму методу из двух вышеупомянутых обычных акридиновых синтезов; из р-нитротолуола при хлорировании в присутствии треххлористой сурьмы получается очень гладко о-хлор - р-нитротолуол (2), который при окислении, напр. перманганатом калия, переходит в карбоновую кислоту (3). При обработке этой о-хлор-р-нитробензойной кислоты феиетидином в присутствии карбоната калия и медного порошка, получается замещенная дифениламинокарбоновая кислота (5).

Последняя при действием пятихлористого фосфора через хлорид кислоты, конденсируется в 2-этокси-6-нитроакридон (6). Последний под влиянием пятихлористого фосфора переходит в 2-этокси - 6-нитро-9 - хлоракридин (7). Далее с помощью спиртового раствора аммиака атом хлора можно заменить на аминный остаток (8). Нитрогруппу в положении 6 восстанавливают двухлористым оловом и соляной кислотой в уксуснокислом растворе; при этом получается основание риванола (9). Кроме спиртового раствора аммиака 2-этокси - 6-иитро - 9-хлоракридин (7) может быть также обработан фенилгидразином. При восстановлении нитрогрупиы, находящейся в положении 6, одновременно происходит расщепление гидразинового производного (10), и на ряду с анилином получается основание риванола.

Риванол оказался сильным хирургическим антисептиком; он умерщвляет бактерии вне и внутри организма и действует очень сильно ыа большинство шарообразных бактерий, возбудителей триппера и гнойников. Правда, многие утверждают, что риванол по своему действию уступает трипафлавину. Во всяком случае, оба эти производные акридина принадлежат к лучшим дезинфекционным средствам, которые мы имеем для живого организма.

- Читать "Красящие вещества. Трипановая красная"

Оглавление темы "Tuberclinum. Эффективность препаратов":
1. Рахит у детей Tuberclinum. Артрит у ребенка Tuberclinum
2. Кожа ребенка Tuberclinum. Запах детей Tuberclinum
3. Лихорадка ребенка Tuberclinum. Общие свойства препарата Tuberclinum
4. Переменчивость ребенка Tuberclinum. Врожденные аномалии детей Tuberclinum
5. Младенец Tuberculinum. Грудной ребенок Tuberclinum
6. Трипафлавин. Риванол и его свойства
7. Красящие вещества. Трипановая красная
8. Германин и его свойства. Синтез германина
9. Парадоксальная функция эффективности препарата. Доза-эффект при действии нескольких препаратов
10. Взаимодействие препаратов. Воздействие на биологический объект нескольких препаратов