П. Эрлих первый обратил внимание на трипаноцидные свойства различных акридиновых красителей; от него же исходит мысль о синтезе хлорметилата 3,6-диамино-акридина. Один из его учеников затем установил, что это соединение имеет значительно более сильное бактерицидное действие, чем большинство других антисептических средств. С тех пор оно введено в продажу под названием трипафлавина, также панфлавина и акрифлавина или гомофлавина. Для синтеза трипафлавина исходят из аминодифенилметана (2), который может быть легко получен из формальдегида с избытком анилина через образующийся первично ангидроформальдегиданилин.

К растворенному в 66%-ной серной кислоте диаминодифенилметану (2) при охлаждении по каплям приливают нитрирующей смеси; при этом образуется динитро-соединение (3), которое при действии олова и соляной кислоты гладко восстанавливается до тетраминодифенилметана (4). При нагревании реакционной смеси в автоклаве на 175° отщепляется аммиак и получается двойная оловянная соль диаминодигидроакридина (5). Добавление слабых окислителей вроде хлорного железа при этом излишне; диаминодигидроакридин (5) при вышеупомянутых условиях прямо переходит в диаминоакридин. После ацетилирования диаминоакридина уксусным ангидридом и ацетатом натрия диацетат (7) обрабатывают метиловым эфиром р-толуолсульфоновой кислоты.

При этом эфир присоединяется к акридиновому азоту, и если полученный продукт нагревать с концентрированной соляной кислотой, то получается в виде солянокислой соли 3,6-диамино- 10-метилакридин,— трипафлавин (9).

Название трипафлавин происходит от того, что вначале этому препарату было приписано очень сильное действие на трипанозомы. Однако, все больше и больше выяснялось, что он является безвредным и притом чрезвычайно сильно действующим антисептическим средством общего характера, который в состоянии уничтожить бактерии, попадающие в кровеносную систему. Однако против протозоа у человека он оказался недействительным.

Риванол

Соперником трипафлавина явился представитель его же класса — это 2 - этокси-6-9 - диаминоакридин. Препарат названный риванолом получается по второму методу из двух вышеупомянутых обычных акридиновых синтезов; из р-нитротолуола при хлорировании в присутствии треххлористой сурьмы получается очень гладко о-хлор - р-нитротолуол (2), который при окислении, напр. перманганатом калия, переходит в карбоновую кислоту (3). При обработке этой о-хлор-р-нитробензойной кислоты феиетидином в присутствии карбоната калия и медного порошка, получается замещенная дифениламинокарбоновая кислота (5).

Последняя при действием пятихлористого фосфора через хлорид кислоты, конденсируется в 2-этокси-6-нитроакридон (6). Последний под влиянием пятихлористого фосфора переходит в 2-этокси - 6-нитро-9 - хлоракридин (7). Далее с помощью спиртового раствора аммиака атом хлора можно заменить на аминный остаток (8). Нитрогруппу в положении 6 восстанавливают двухлористым оловом и соляной кислотой в уксуснокислом растворе; при этом получается основание риванола (9). Кроме спиртового раствора аммиака 2-этокси - 6-иитро - 9-хлоракридин (7) может быть также обработан фенилгидразином. При восстановлении нитрогрупиы, находящейся в положении 6, одновременно происходит расщепление гидразинового производного (10), и на ряду с анилином получается основание риванола.

Риванол оказался сильным хирургическим антисептиком; он умерщвляет бактерии вне и внутри организма и действует очень сильно ыа большинство шарообразных бактерий, возбудителей триппера и гнойников. Правда, многие утверждают, что риванол по своему действию уступает трипафлавину. Во всяком случае, оба эти производные акридина принадлежат к лучшим дезинфекционным средствам, которые мы имеем для живого организма.

- Читать "Красящие вещества. Трипановая красная"